詳細：インディー・ラップの主力アーティストによる2016年作。4年ぶりのアルバム。『The Impossible Kid』で、Aesopは、インディー・ヒップホップの帝王の一人となった彼のスキルをさらに向上させる新たな方法を模索し続けている。彼の創作プロセスには、新たな意欲として私生活について深く掘り下げ、鬱、家族との不安定な関係、そしてサンフランシスコという第二の故郷を離れ、森の中の納屋で暮らすことになった波乱に満ちた数年間など、様々なテーマに取り組んでいる。そこで彼は『The Impossible Kid』の基礎となる部分をレコーディングした。しかし、軽妙な瞬間もあり、Aesopは、真面目な作詞家として扱われることの方が優先されていた時期に抑えていた、自身のペルソナのユーモアのある側面に触れている。スケルトン同様、イソップはアルバムのあらゆる側面において、制作（フィラデルフィアのグリマス・フェデレーションの協力を得て自ら手掛けた）から友人のアレックス・パーディーによるカバーアートのコンセプト化まで、完全な創造的コントロールを行使した。