詳細：メンバー：チェット・ベイカー（ヴォーカル、トランペット）、ラス・フリーマン（ピアノ、チェレステ）、ジェームズ・ボンド、カーソン・スミス（ベース）、ピーター・リットマン、ローレンス・マラブル、ボブ・ニール（ドラムス）。録音：1956年7月23日、30日、カリフォルニア州ロサンゼルスのフォーラム・シアター、1954年2月15日、カリフォルニア州ハリウッドのキャピトル・スタジオ。リチャード・ブロックとジェラルド・ハードによるライナーノーツ付き。チェット・ベイカーほど二刀流で演奏できるミュージシャンはそう多くない。彼はクールなトランペットを吹きながら、ゆったりとしたバラードや軽快なスタンダード曲も誰にも負けないほど歌いこなすことができた。彼のバターのように滑らかな歌声は、リヴァーサイドでの初セッション『CHET BAKER SINGS IT COULD HAPPEN TO YOU』でフィーチャーされている。もちろん、このアルバムに収録されている名曲はタイトルの古臭いフレーズだけではありません。ベイカーは「ドゥ・イット・ザ・ハード・ウェイ」、「マイ・ハート・ストゥード・スティル」、「ダンシング・オン・ザ・シーリング」といったロジャース＆ハートの名曲もスウィングして歌っています。ベイカーのゆったりとしたウエストコースト・スウィングと、イーストコーストのサイドマンによる推進力のあるサウンドが組み合わさった「ユーアー・ドライビング・ミー・クレイジー」や「マイ・ハート・ストゥード・スティル」といったアップテンポなナンバーは、まさに至福のひとときです。しかし、最も聴き応えがあるのは「アイム・オールド・ファッションド」のようなスモーキーなバラードや、心揺さぶられるタイトル曲です。感情を込めて歌われる懐かしい名曲を愛する人にとって、『チェット・ベイカー・シングス・イット・クッド・ハプン・トゥ・ユー』に勝るものはありません。