詳細：ロック／ジャズ／ポップの伝説的バンドによるホリデーコレクション。このクリスマス・コンピレーションは、シカゴの独特のサウンドにスポットライトを当て、「Let It Snow! Let It Snow! Let It Snow」、「All Over The World」、「Wonderful Christmas Time」（ドリー・パートンをフィーチャリング）、そして「Winter Wonderland」を含む13曲のクリスマス・ソングを収録。収録曲は、1998年の『シカゴ XXV: ザ・クリスマス・アルバム』、2003年の『ホワッツ・イット・ゴナ・ビー、サンタ?』、2011年の『シカゴ XXXIII: オー・クリスマス・スリー』、2019年の『シカゴ XXXVII: シカゴ・クリスマス』に収録されています。今年初め、『シカゴ XXV: ザ・クリスマス・アルバム』と『ホワッツ・イット・ゴナ・ビー、サンタ?』は、アメリカレコード協会（RIAA）よりゴールドディスクに認定されました。