詳細： LPレコード。本作でオリバーは、これまで見たことも聞いたこともないような「カウボーイ・エモ」の美学を丹念に作り上げている。オリバーは、オルタナティブ、ポップ、カントリーといったジャンルから均等にインスピレーションを得、シュガー・レイからR.E.M.まで、様々なアーティストからサウンド面でのインスピレーションを得ながら、より焦点を絞ったアルバムを制作することを決意した。アルバムのオープニング曲でありファーストシングルでもある「Cowboys Don't Cry」から、アコースティック・ベースのアンセム「Freaks & Geeks」、そしてエレクトロニカにインスパイアされた実験的な「Things We Used To Do」まで、『Cowboy Tears』は甘ったるいポップスに隠された社会的なメッセージであり、その両面で成功を収めている点が最大の魅力だ。「アーティストとしての私の最大の強みの一つは、一歩引いてポップカルチャーのマトリックスのどこに穴があるのか​​を見ることができる点だと思います」と、オリバーは『Cowboy Tears』の全体的なビジョンについて尋ねられた際に説明する。