詳細：デラックス3CD + DVDエディション。『ザ・ハイウェイメン・ライブ - アメリカン・アウトローズ』は、ジョニー・キャッシュ、ウィリー・ネルソン、ウェイロン・ジェニングス、クリス・クリストファーソンを擁する、カントリーミュージック界の伝説的スーパーグループ、ザ・ハイウェイメン・ライブ - アメリカン・アウトローズのコンサート音源を収録したボックスセットです。1990年3月14日、ニューヨーク州ユニオンデールのナッソー・コロシアムでのライブ音源を収録した2枚のオーディオディスクと、ファーム・エイド・フェスティバルのライブ音源を収録した1枚のオーディオディスクを収録。DVDには、1990年3月14日、ニューヨーク州ユニオンデールのナッソー・コロシアムでのライブ音源を収録した未発表フルレングス・コンサート映像を収録。この映像は、このコレクションのためにオリジナルのフィルムから特別に転写されています。特典映像として、『ザ・ハイウェイメン・ライブ - アメリカン・アウトローズ』には、ジョニー・キャッシュとウェイロン・ジェニングスによる1986年のコラボレーション・アルバム『ヒーローズ』に収録されたボブ・ディランの楽曲「ワン・トゥー・メニー・モーニングス」の別テイクが未発表音源として初収録されています。 『The Highwaymen Live - American Outlaws』に収録されたこのトラックの新たなバージョンには、2014年にウィリー・ネルソンとクリス・クリストファーソンが録音したボーカルが収録されている。