詳細:イギリス出身ですが、人生の大半をアメリカ北東部で過ごしました。1975年2月23日にロンドンで生まれたエスコフリーは、11歳にして母親と共にイギリスを離れ、1986年にコネチカット州ニューヘイブンへ移住しました。その年、ニューヘイブン・トリニティ少年合唱団に入団し、また同年にはサックス/クラリネット奏者のマルコム・ディキンソンに師事してテナーサックスを学び始めました。エスコフリーがまだ10代の頃、有名なアルトサックス奏者のジャッキー・マクリーンと出会いました。エスコフリーはマクリーンを人生の師であり、大きなインスピレーションの源だと語っています。エスコフリーはウエストハートフォードにある舞台芸術学校、ハート・スクールでマクリーンに師事し、幅広く学びました。その後、ボストンのニューイングランド音楽院に入学し、1999年に修士号を取得して卒業し、翌年25歳でニューヨーク市に移住した。