El inmensamente rico y emocionalmente distante banquero de inversiones Nicholas Van Orton (Michael Douglas de TRAFFIC) recibe un extraño regalo de su hermano menor (Sean Penn de MILK), un inútil, en su cuadragésimo octavo cumpleaños: un cupón para un juego que, si acepta jugarlo, le cambiará la vida. Así comienza un viaje por una madriguera de conejos desconcertante, aterrador y emocionante tanto para Nicholas como para el espectador. Este descenso multifacético, con tintes noir, al infierno personal de un hombre es también un viaje surrealista y metacinematográfico que, dos años después del fenómeno SE7EN, demostró una vez más que el director David Fincher fue uno de los verdaderos visionarios contemporáneos de Hollywood.