Detalles: Lanzamiento navideño de 2019 de la legendaria "banda de rock con instrumentos de viento". Producido por el miembro fundador Lee Loughnane, Chicago Christmas es el 37.º álbum de la banda y su cuarta colección navideña. Mientras que sus lanzamientos anteriores se centraban más en canciones navideñas tradicionales, el nuevo disco se centra en la música navideña que la banda compuso especialmente para el álbum. Junto con las nuevas canciones, el álbum también incluye las interpretaciones de la banda de dos clásicos navideños: "Here We Come A Caroling" y "Sleigh Ride". Es la segunda vez que Chicago graba "Sleigh Ride". Una versión diferente aparece en Chicago XXXIII: O Christmas Thee (2011). El otro tema no original del álbum es una emotiva interpretación de Chicago del clásico de Hal David y Burt Bacharach, "What The World Needs Now Is Love", que el miembro fundador Robert Lamm consideró un mensaje oportuno para las fiestas. Chicago Christmas incluye composiciones originales de muchos de los miembros de la banda, junto con los inconfundibles arreglos de instrumentos de viento del miembro fundador James Pankow. El álbum fue grabado y mezclado por Tim Jessup.