Detalles: Prensado en vinilo. En este trabajo, Oliver crea cuidadosamente una estética "cowboy emo" sin precedentes. Oliver decidió crear un álbum más centrado que se nutre por igual de géneros como el alternativo, el pop y el country, inspirándose en artistas como Sugar Ray y REM. Desde el tema inicial y primer sencillo del álbum, "Cowboys Don't Cry", hasta el himno acústico "Freaks & Geeks", pasando por la experimentación con influencias electrónicas de "Things We Used To Do", Cowboy Tears es una crítica social disfrazada de pop empalagoso, y lo más impresionante es el éxito del álbum en ambos aspectos. "Creo que una de mis mayores fortalezas como artista es mi capacidad para tomar distancia y ver dónde hay lagunas en la matriz de la cultura pop", explica Oliver cuando se le pregunta sobre su visión general de Cowboy Tears.