Detalles: A finales de la década de 1950, la relación de Monk con Riverside comenzaba a deteriorarse debido a desacuerdos sobre el pago de regalías. No volvería a grabar un álbum de estudio para Riverside después de "5 by Monk by 5", al que le siguieron una cantidad considerable de álbumes en vivo, que incluían diversas actuaciones legendarias en Estados Unidos, Francia e Italia. En 1962, Monk firmó con Columbia Records. Trabajando con el productor Teo Macero en su debut para el sello, las sesiones de la primera semana de noviembre contaron con una formación estable que lo había acompañado durante dos años. "Monk's Dream" se lanzó en 1963. Los recursos de Columbia permitieron a Monk una promoción más intensa que en etapas anteriores de su carrera. El álbum se convertiría en el LP más vendido de su carrera, y el 28 de febrero de 1964, apareció en la portada de la revista Time, donde se le presentó el artículo "El Monje Más Solitario". Continuó grabando álbumes de estudio, incluyendo Criss Cross, también de 1963, y Underground, de 1968. Monk había desaparecido de la escena a mediados de los 70 y solo hizo unas pocas apariciones durante la última década de su vida. Sus últimas grabaciones de estudio como líder fueron realizadas en noviembre de 1971 para el sello inglés Black Lion, cerca del final de una gira mundial con los Gigantes del Jazz, un grupo que incluía a Dizzy Gillespie, Kai Winding, Sonny Stitt, Al McKibbon y Art Blakey. El Instituto de Jazz Thelonious Monk fue fundado en 1986 por la familia Monk y Maria Fisher. Su misión es ofrecer programas de educación de jazz en escuelas públicas para jóvenes de todo el mundo, ayudando a los estudiantes a desarrollar el pensamiento imaginativo, la creatividad, la curiosidad, una autoimagen positiva y el respeto por su patrimonio cultural y el de los demás. Además de organizar un Concurso Internacional de Jazz anual desde 1987, el Instituto también contribuyó recientemente, a través de su colaboración con la UNESCO, a designar el 30 de abril de 2012 como el primer Día Internacional del Jazz. Monk fue incluido en el Salón de la Fama de la Música de Carolina del Norte en 2009.