Detalles: Prensado en vinilo. Lanzamiento en 2016 de Lake Street Dive. Los cuatro miembros de la banda —el baterista Michael Calabrese, la bajista Bridget Kearney, la cantante Rachael Price y el guitarrista/trompetista Michael "McDuck" Olson— trabajaron en este disco con el productor de Nashville Dave Cobb (Sturgill Simpson, Chris Stapleton, Secret Sisters). Side Pony toma su nombre de una canción del disco que hace referencia a un peinado caprichoso, pero también sirve como metáfora de la filosofía y personalidad de Lake Street Dive como banda. Como dice Kearney: «Cuando estábamos decidiendo el título del álbum, nos llamó la atención porque representaba el espíritu de la banda. Siempre hemos sido una banda un tanto inclasificable, rara, atípica y sin género. Esa es la declaración que queríamos transmitir con este disco: sé tú mismo». El método de trabajo de Cobb consistía en mantener la grabación ágil y relajada, lo más en vivo posible en el estudio, y en explorar lo poco convencional. Esto le brindó a Lake Street Dive un grato reto: la oportunidad de experimentar con el sonido y los arreglos, y de colaborar en la composición de una forma que la banda nunca antes había intentado. Calabrese comenta sobre el proceso de grabación: «El proceso de Dave fue impredecible, cambiando de dirección rápidamente, pasando de 'no tenemos nada' a '¡lo tenemos!'». Continúa: «No siempre estábamos tan seguros. Pero luego escuchábamos una recopilación y coincidíamos en que él había escuchado algo que nosotros no». Price añade: «Fue fantástico ver, a través de este proceso de grabación en particular, cómo nuestras fortalezas individuales se complementan a la perfección».