Detalles: Lanzamiento en 2016, el tercer álbum del cantautor country. Producido por Simpson, "A Sailor's Guide To Earth" fue escrito de principio a fin como una carta a su primer hijo, quien llegó durante el verano de 2014, e incluye ocho canciones originales, además de una versión de "In Bloom" de Nirvana. Grabado principalmente en The Butcher Shoppe de Nashville, Simpson contó en el estudio con la colaboración del ingeniero ganador del Grammy, David Ferguson (Johnny Cash, John Prine, "Cowboy" Jack Clement) y el ingeniero asistente, Sean Sullivan. Además de los miembros de su banda de gira, el álbum cuenta con la participación de Dave Roe al bajo, Dan Dugmore a la guitarra de acero, Dougie Wilkinson a la gaita, Garo Yellin y Arthur Cook al violonchelo, Jonathan Dinklage y Whitney LaGrange al violín, y con la participación especial de The Dap-Kings. A Sailor's Guide To Earth llega tras su exitoso lanzamiento de 2014, Metamodern Sounds In Country Music, nominado al Grammy. Aclamado por la crítica y los fans, el disco figuró en las listas de "lo mejor" de fin de año de The New York Times, Rolling Stone, Pazz and Jop de Village Voices, Rolling Stone Country, NPR Music, American Songwriter, Stereogum, Los Angeles Times, KCRW, Pitchfork, The Washington Post y muchos otros.