『クリスマス・ウィッシュ』は、グレゴリーのお気に入りの季節、そしてスティーヴィー・ワンダー、エラ・フィッツジェラルド、マーヴィン・ゲイ、ダイナ・ワシントン、ナット・キング・コールといった偉大なソングライター、シンガー、解釈者への愛に満ちた賛辞です。長年のバンドを従え、繰り返しコラボレーションしているトロイ・ミラーがプロデュースし、アビー・ロードで録音されたオーケストラの貢献をフィーチャーしたこのアルバムには、3つのオリジナル曲と、賛美歌、ジャズ時代のスタンダード、ソウルフルな60年代のディープカット（「きよしこの夜」、「リトル・ドラマー・ボーイ」、マーヴィン・ゲイの「パープル・スノーフレイクス」、スティーヴィー・ワンダーの「サムデイ・アット・クリスマス」、そしてフランク・レッサーの「ホワット・アー・ユー・ドゥーイング・ニュー・イヤーズ・イヴ？」）がインスパイアされた解釈で収録されており、後者にはグラミー賞を2度受賞したセンセーション、サマラ・ジョイがパワフルなゲストボーカルで参加しています。