Blockheadは2004年のNinja Tuneからのデビュー作「Music By Cavelight」以来、エレクトロニックミュージックシーンの重鎮として活躍し、批評家から絶賛されたアルバムを次々とリリースし、DiploからAmon Tobin、Kid Koalaまで、様々なアーティストとツアーを行ってきた。そして、ラッパーのBlockheadは、Aesop Rockとのコラボレーション作品である「Labor Days」や「None Shall Pass」がインディーヒップホップの規範となっている。Cage、Illogic、Blueprintのような著名なアーティストとコラボレーションしたベテランでありながら、Despotやbilly woodsのような当時まだ知られていなかったアーティストともキャリアの初期に印象的な作品を制作した。本作「Free Sweatpants」は、この2人のBlockheadが初めて、そして最も適切な形で結びついた作品である。彼の物語性豊かなソロの美学と、Blockheadの重層的でメロディックなサウンドの中で活躍するラッパーたちを組み合わせた、ミックステープのようなアルバムだ。Aesop Rock、Tree、Breezly Brewin、Open Mike Eagle、Homeboy Sandman、Armand Hammer、Vic Spencer、Hemlock Ernst、MarQ Spekt、billy woodsがゲストとして参加している。「これは本当に2002年からずっとやりたかったことなんだけど、他のことが忙しくなってなかなかできなかったんだ」とBlockheadは説明する。「でも、今がちょうどいいタイミングだと思ったんだ。彼らは僕が普段から聴いているアーティストだから、それだけで制作するのが楽しみだったよ。」