ディーは大学を中退し、テネシー州への旅を始め、そこでダン・オーバックという別の指導者に出会った。二人は一緒に多くの新曲を共作し、しばしば地元の追加作曲家と協力した。アリソン・クラウスは4曲で歌い、「Bucket of Bolts」や「Tell the World I Do」のようなアルバムの傑出した曲に、彼女の繊細なハーモニーを添えている。世界的なボーカリストである彼女は、19歳のディーに共感した。ディーの自然なビブラートと楽なトーンは彼女を魅了した。あるレコーディングセッション中、彼女はボーカルブースにいるディーを指差して、「これからは、私と一緒にしか歌わないわよ」と宣言した。ナッシュビルの新人にしては悪くない。「僕たち二人で、ダンが毎日、古典音楽を愛する年上の作家たちを入れ替わり立ち替わりで執筆室に入れていたんです」とディーは回想する。「それぞれの執筆は全く異なっていて、それがアルバムの各曲がこれほどユニークに聞こえる理由です。」最終的に、彼らは曲のリストを2ダースの最終候補に絞り込んだ。その後、オーバックのスタジオ、イージー・アイ・サウンド（ビンテージギアとアナログ機器の遊び場）を拠点として、2週間で24曲すべてを録音した。タイトルここに記載されているのは、そのうちの10曲で、フォーク、カントリー、ブルーグラスの世界の数々の巨匠がゲスト出演している。ゲストリストはそれだけにとどまらない。同じナッシュビルの新人アシュリー・マクブライドは、「Road That Goes Both Ways」でディーとデュエットしており、彼らの声は壮大なストリングスとスチールギターによって支えられている。オーバック自身もアルバム全体でギターを弾いている。また、ボビー・ウッド（エルビス・プレスリーやガース・ブルックスのキーボーディスト）、ババ・クリスマン（ダスティ・スプリングフィールドの「Son of a Preacher Man」のドラマー）、ビリー・サンフォード（ロイ・オービソンの「Pretty Woman」のギターリフを手がけた人物）といった一流のサイドマンも複数のトラックに参加している。しかし、オールスターのミュージシャンが勢ぞろいするアルバムの中で、最も輝いているのはディー・ホワイトであり、彼は『Southern Gentleman』を、若々しいエネルギー、豊かな比喩表現（特に「Rose of Alabama」は、痛いほど美しいバラードに偽装した浮気ソング）、そしてうっとりするようなメロディーで満たしている。「僕たちはただスタンダードを作ろうとしていたんです」とディーは語る。ピッチ補正やスタジオトリックを一切使わず、『Southern Gentleman』は19歳の天才を正直に描写している。ディー・ホワイトの曲は、伝統的なサウンドに触発されつつも、21世紀にしっかりと根ざした、制作中の名曲たちだ。これは懐古的なレコードではない。むしろ、それは現代的で時代を超越したアルバムであり、50年前と同じくらい今日でも強いインパクトを与えるだろう。