詳細： 『I Know I'm Funny haha​​』は、ウェブスターの感情と音楽の錬金術がこれまでで最も明確に表現された作品です。2019年のブレイクスルー作であり、秘密裏にカナダからデビューした『Atlanta Millionaires Club』からさらに発展を続けるウェブスターのサウンドは、1970年代のラップスティール・シンガーソングライター・ポップやティアドロップ・カントリー・チューンから影響を受けていると同時に、彼女の街のラップやR&Bコミュニティの大胆な個性からも影響を受けています。アルバムは、感動的なバラード「In a Good Way」で幕を開けます。「You make me want to cry in a good way（いい意味で泣きたくなる）」という、フェイ・ウェブスターの名言が瞬く間に定番となった曲です。シンプルで魅惑的なメロディーとアレンジは、まるで永遠に存在していたかのようです。「Cheers」では、ウェブスターがオーバードライブしたギタートーンを駆使したネオサイケデリック・ポップに安堵感が溢れています。彼女はまた、「Overslept」で、日本人アーティストの江原芽衣とコラボレーションしており、江原は彼女の新作に最も大きな影響を与えたと彼女は語っています。ウェブスターの音楽は個性豊かです。彼女の楽曲の多くにはガールズグループ風のトーク・シンギングが取り入れられており、それが彼女の型破りなストーリーソングに彩りを添えています。ウェブスターは、成長志向で、より多くを学び、より脆くなろうと自分を奮い立たせていると語ります。「成長は私にとって本当に大切なことです」と彼女は言います。「人々が私の曲に共感してくれることを願っています。『これは良い曲だ』というだけでなく、『何かを感じさせてくれる。考え方が変わり、物事に疑問を抱かせる』と思ってくれることを願っています。数年前、私はもっと正直に曲作りをしようと心に決めました。音楽においては、正直であることが最良の道なのです。もし私に声があり、人々が私の曲を聴いてくれるなら、それを無駄にはしません。」