ジャック・グレレは、古き良き吟遊詩人の伝統に倣い、何年もの間、列車を乗り継ぎ、ヒッチハイクでアメリカを横断しました。彼の音楽には、トラディショナルカントリー、フォーク、ロックンロールの要素を組み合わせた、放浪の精神が感じられます。現在の問題に精通している彼を、ローリング・ストーン誌が「トランプ政権時代にぴったりの、進歩的なホンキートンク・ヒーロー」と評したのも納得です。彼の4thアルバム「If Not Forever」では、故郷への思いと内省の感覚が感じられます。これまでのアルバムが、現代の世界に対する彼の認識について書かれた現代のストーリーテラーを描いていたとすれば、この新しいアルバムでは、疲れ果てたストーリーテラーが、彼がなった男と彼の周りの人々を見つめています。カントリーアーティストに設定された期待に応えることに満足せず、グレレの4thアルバムの音楽的アレンジと歌詞は、レーベルや期待に逆らう彼の伝統を続けています。シカゴのクーパー・クライン（ビッチン・バハス、CAVE）によってレコーディングされ、共同プロデュースされたこの作品では、彼のクラシックなホンキートンク・スタイルが拡張されています。多くの曲は、トム・ペティ、CCR、ダグ・サームといったアーティストに敬意を表し、新たな音楽の高みに到達しています。パトリック・ハガティとラベンダー・カントリー（1973年に書かれた世界初のゲイ・カントリー・アルバムをリリース）とのツアーやコラボレーションに触発され、グレレは彼に影響を与えたジャンルの歴史を認めつつも、同時にそれを打ち破ろうとしているようです。