ジャック・グレルは、彼以前の偉大な吟遊詩人の伝統に倣い、何年もの間、列車を乗り継ぎ、ヒッチハイクでアメリカ中を旅しました。伝統的なカントリー、フォーク、ロックンロールの要素を組み合わせた彼の音楽からは、放浪する精神が感じられます。時事問題の動向をしっかりと捉えている彼が、「トランプ政権下のアメリカにまさにぴったりのタイミングで登場した、進歩的なホンキートンクのヒーロー」とローリング・ストーン誌に評されるのも納得です。4枚目のアルバム「If Not Forever」では、故郷への思いと内省の感覚が感じられます。もし彼のこれまでのアルバムが、現代の世界に対する彼の認識を書き綴る現代のストーリーテラーを示していたとすれば、この新しいアルバムでは、その疲れたストーリーテラーが、自分がどんな人間になり、周りの人々がどうなっているのかを見つめているのです。カントリー・アーティストに求められる期待に応えるだけでは満足せず、グレルの4枚目のアルバムに収録された音楽アレンジと歌詞は、ジャンル分けや期待に逆らう彼の伝統を引き継いでいます。イリノイ州シカゴでクーパー・クレイン（Bitchin Bajas、CAVE）がレコーディングと共同プロデュースを担当しており、彼のクラシックなホンキートンク・スタイルがさらに広がりを見せています。多くの楽曲は、トム・ペティ、CCR、ダグ・サームといったアーティストに敬意を表しつつ、新たな音楽的高みに達しています。パトリック・ハガティとラベンダー・カントリー（1973年に世界初のゲイ・カントリー・アルバムを発表）とのツアーやコラボレーションに触発され、グレルは、彼に影響を与えたジャンルの歴史を認識しつつ、同時にそれを破壊しているかのようです。