ジェイクは2014年、ラリー・ジョー・テイラー・フェスティバルでカントリー・アーティストとしてデビューし、後に初のシングルとなる「HIT THE ROAD」を演奏しました。ジェイクとバンドはその曲をデモとして制作し、ジェイクの故郷であるテキサス州コーパスクリスティの地元のラジオ局でオンエアされ、最終的にトップ30入りを果たし、2014年のテキサス州のラジオでトップ100に入る曲の1つとなりました。その後、「IGNORANT BLISS」（16位）をはじめ、連続してヒットシングルをリリースし、「TAKE MY HAND」（2016年3月1位）、「LONELY STREET」（2016年9月1位）、「RESTLESS」（2017年9月1位）、そして「NOT TOO FAR TO REACH」（2018年2月1位）という4曲の連続1位シングルを記録しました。