最初の試みは失敗に終わった。ナットとその兄ジュリアン「キャノンボール」アダレイが50年代半ばにクインテットを結成しようとしたとき、フロリダから来た新参者に興味を示す者はほとんどいなかった。今から思えば、それは良いことだった。なぜなら、トランペット奏者のナットはこのようにしてジェイ・ジェイ・ジョンソンとジョージ・シアリングのバンドに加わり、そこで専門的な指導の下、エレガントなブルース・バップのアンサンブル演奏の技を磨いたからだ。アルトサックス奏者のキャノンボールは、マイルス・デイヴィスのテナーサックス奏者ジョン・コルトレーンに対するカウンターパートとして4年間活躍し、その期間は彼が後に人生で最も芸術的に重要だったと語った時期であった。1959年に兄弟が再び結集したとき、彼らは二人とも成長しており、1960年代で最も成功したジャズバンドの一つを率いる準備ができていた。音楽の限界を試しながらも聴衆を失っていった実験的な同業者たちとは異なり、キャノンボール・アダレイ・クインテットは「This Here」、「Work Song」、「Jive Samba」、そして何よりも「Mercy, Mercy, Mercy」といったヒット曲で多くの聴衆を獲得することに成功した。したがって、1969年にシュトゥットガルトのリダーハレでキャノンボール・アダレイ・クインテットが拍手喝采を浴びたのは当然のことであった。ベーシストのヴィクター・ガスキンとドラマーのロイ・マッカーディを迎えた彼らは、まさに適切なレパートリーを持っていたのだ。