Winspear Volume 01 は、Winspearによるレーベルサンプラーです。初期から現在に至るまでのレーベルのカタログから、珠玉の楽曲を集めた作品です。Barrie、Divino Niño、Slow Pulp、Video Ageなどの楽曲を収録しています。このレーベルサンプラーのデジタル版（各フィジカルアルバム購入に付属するデジタルダウンロードを含む）には、レーベルの全アーティストの未発表デモ、B面、レア曲が収録されます。このサンプラーのリリースを記念して、シカゴのタリアホールでレーベルショーケースが開催されます。このイベント「Winspear Review」は、レーベル史上4回目の開催となります。