La superestrella internacional Donnie Yen retoma su icónico papel como el gran maestro de kung fu de la vida real, Ip Man, ampliamente creado como el hombre que trajo el Wing Chun kung fu al mundo con la ayuda de su alumno estrella, Bruce Lee. El maestro Ip, recién llegado a Hong Kong, ocupada por los británicos, quiere abrir una academia de artes marciales para enseñar su estilo único de Wing Chun. Una camarilla corrupta de maestros de artes marciales, liderada por el maestro Hung (Sammo Hung), se niega a permitirle enseñar en paz hasta que demuestre su valía en una serie de peleas contra el maestro local, lo que Ip hace, con estilo. Pero incluso después de ganarse el respeto de los maestros locales, los problemas de Ip están lejos de terminar. Hong Kong bajo el dominio británico es un nuevo mundo de corrupción y conflicto entre los locales chinos y los expatriados británicos que gobiernan la ciudad. Cuando un boxeador de estilo occidental llamado Twister (Darren Shahlavi) llega a la ciudad para entretener a los británicos, insulta las artes marciales chinas de una manera horriblemente violenta, e Ip se ve obligado por el honor a participar en un brutal combate de boxeo King of the Ring contra Twister, y es Este contra Oeste en una increíble pelea decisiva hasta el final.