Detalles: Con $10 Cowboy, Charley Crockett no se propuso crear un disco temático. Había lanzado un álbum conceptual en 2022, el aclamado Man From Waco, que catapultó a Crockett a nuevas alturas y lo consolidó como uno de los líderes de un resurgimiento brillante de la música country y folk tradicional. Para el siguiente álbum, Crockett compuso con libertad durante dos meses, mientras recorría Estados Unidos en la parte trasera de un autobús de gira. Las canciones resultantes —retratos crudos, personales y vívidos de un país en transición— terminaron, después de todo, conectadas.