フェリス・ビューラー（マシュー・ブロデリック）は、一癖あるが無害な早口の男。しかし、楽しみ方は知っている。まさにそれを目指して、仮病を使って両親を説得し、学校を休ませてもらう。幸運に恵まれたフェリスは、心配性な親友のキャメロン・フライ（アラン・ラック）に頼み込み、ガールフレンドのスローン・ピーターソン（ミア・サラ）を学校から連れ出し、3人で賑やかなシカゴのダウンタウンを冒険する。リグレー・フィールドからシカゴ美術館、そしてポーランドのプライド・パレードまで、フェリスと友人たちは休日を満喫する。しかし、フェリス、スローン、そしてキャメロンは学校をサボっても逃げ切れないかもしれない。フェリスの妹のジーニー（ジェニファー・グレイ）は、フェリスが仮病を使っていることを明らかにし、代償を払わせようと躍起になっている。また、ドジな学部長のエド・ルーニー（ジェフリー・ジョーンズ）は、フェリスが嘘をついていると確信している。脚本・監督ジョン・ヒューズ（『16キャンドル』『ブレックファスト・クラブ』）によるもう一つの傑作。カリスマ性あふれるフェリス役を演じるブロデリックが、本作でも主演を務めます。警察署の少年非行少年役のチャーリー・シーンと、花配達員役のコメディアン、ルイ・アンダーソンの短い出演にも注目です。